| Titre : | Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose : voie d'accès stéréospécifique aux désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses |
| Auteurs : | Achab, Saïd, Auteur ; Cosson, J.P., Directeur de thèse |
| Type de document : | texte imprimé |
| Editeur : | Université de Paris-Sud, 1984 |
| Format : | 277 f. / ill. / 27 cm. |
| Note générale : |
Thèse d’État : Sciences Physique : Paris, Université de Paris-Sud : 1984
Bibliogr. f. 279 - 297 |
| Langues : | Français |
| Index. décimale : | D000984 |
| Tags : | Hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) ; Hydroxy-2-céto-4-aldéhydes (2R) Condensation aldodique D-glucose Prostaglandines (-)-Penténomycine I Pyréthrines Réarrangement Sucres ramifiés Organo-cuprates |
| Résumé : |
La synthèse chirale d'hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) a été réalisée à partir du D-glucose.
Ces cyclopenténones permettent l'accès aux Prostaglandines des séries E et F, à l'antibiotique (-)-Penténomycine I et à une pyréthrine synthétique, l'Alléthrine. La stratégie utilisée repose sur la condensation aldolique d'hydroxy-2-céto-4-aldéhydes obtenus par hydrolyse acide de furanosides insaturés en C-4. L'élaboration de ces derniers a fait intervenir: l'allongement de la chaîne de sucres au moyen de réactions ionique et radicalaire; le réarrangement d'un époxyde allylique en aldéhyde α,β-insaturé catalysé par Pd(O). Une méthode de préparation des désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses a été mise au point; elle utilise l'alkylation d'un oxirane vinylique par des organo-cuprates mixtes suivie d'une réaction d'hydroboration-oxydation. |
Exemplaires (1)
| Cote | Support | Localisation | Section | Disponibilité | Spécialité | Etat_Exemplaire |
|---|---|---|---|---|---|---|
| D000984 | Papier + ressource électronique | Bibliothèque Annexe | Thèse de Doctorat | Disponible | Autre | Consultation sur place/Téléchargeable |
