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Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose / Achab, Saïd

Public ISBD Titre : Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose : voie d'accès stéréospécifique aux désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses Type de document : texte imprimé Auteurs : Achab, Saïd, Auteur ; Cosson, J.P., Directeur de thèse Editeur : Université de Paris-Sud Année de publication : 1984 Importance : 277 f. Présentation : ill. Format : 27 cm. Note générale : Thèse d’État : Sciences Physique : Paris, Université de Paris-Sud : 1984 Bibliogr. f. 279 - 297 Langues : Français (fre) Mots-clés : Hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones  (4R)  ;  Hydroxy-2-céto-4-aldéhydes  (2R)  ;  Condensation  aldodique  D-glucose  ;  Prostaglandines  (-)-Penténomycine  I  ;  Pyréthrines  ;  Réarrangement  ;  Sucres  ramifiés  ;  Organo-cuprates Index. décimale : D000984 Résumé : La synthèse chirale d'hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) a été réalisée à partir du D-glucose. Ces cyclopenténones permettent l'accès aux Prostaglandines des séries E et F, à l'antibiotique (-)-Penténomycine I et à une pyréthrine synthétique, l'Alléthrine. La stratégie utilisée repose sur la condensation aldolique d'hydroxy-2-céto-4-aldéhydes obtenus par hydrolyse acide de furanosides insaturés en C-4. L'élaboration de ces derniers a fait intervenir: l'allongement de la chaîne de sucres au moyen de réactions ionique et radicalaire; le réarrangement d'un époxyde allylique en aldéhyde α,β-insaturé catalysé par Pd(O). Une méthode de préparation des désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses a été mise au point; elle utilise l'alkylation d'un oxirane vinylique par des organo-cuprates mixtes suivie d'une réaction d'hydroboration-oxydation. Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose : voie d'accès stéréospécifique aux désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses [texte imprimé] / Achab, Saïd, Auteur ; Cosson, J.P., Directeur de thèse . - [S.l.] : Université de Paris-Sud, 1984 . - 277 f. : ill. ; 27 cm. Thèse d’État : Sciences Physique : Paris, Université de Paris-Sud : 1984 Bibliogr. f. 279 - 297 Langues : Français (fre) Mots-clés : Hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones  (4R)  ;  Hydroxy-2-céto-4-aldéhydes  (2R)  ;  Condensation  aldodique  D-glucose  ;  Prostaglandines  (-)-Penténomycine  I  ;  Pyréthrines  ;  Réarrangement  ;  Sucres  ramifiés  ;  Organo-cuprates Index. décimale : D000984 Résumé : La synthèse chirale d'hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) a été réalisée à partir du D-glucose. Ces cyclopenténones permettent l'accès aux Prostaglandines des séries E et F, à l'antibiotique (-)-Penténomycine I et à une pyréthrine synthétique, l'Alléthrine. La stratégie utilisée repose sur la condensation aldolique d'hydroxy-2-céto-4-aldéhydes obtenus par hydrolyse acide de furanosides insaturés en C-4. L'élaboration de ces derniers a fait intervenir: l'allongement de la chaîne de sucres au moyen de réactions ionique et radicalaire; le réarrangement d'un époxyde allylique en aldéhyde α,β-insaturé catalysé par Pd(O). Une méthode de préparation des désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses a été mise au point; elle utilise l'alkylation d'un oxirane vinylique par des organo-cuprates mixtes suivie d'une réaction d'hydroboration-oxydation.

Exemplaires

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité	Spécialité	Etat_Exemplaire
D000984	D000984	Papier	Bibliothèque centrale	Thèse de Doctorat	Disponible