| Titre : |
Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose : voie d'accès stéréospécifique aux désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Achab, Saïd, Auteur ; Cosson, J.P., Directeur de thèse |
| Editeur : |
Université de Paris-Sud |
| Année de publication : |
1984 |
| Importance : |
277 f. |
| Présentation : |
ill. |
| Format : |
27 cm. |
| Note générale : |
Thèse d’État : Sciences Physique : Paris, Université de Paris-Sud : 1984
Bibliogr. f. 279 - 297 |
| Langues : |
Français (fre) |
| Mots-clés : |
Hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) Hydroxy-2-céto-4-aldéhydes (2R) Condensation aldodique D-glucose Prostaglandines (-)-Penténomycine I Pyréthrines Réarrangement Sucres ramifiés Organo-cuprates |
| Index. décimale : |
D000984 |
| Résumé : |
La synthèse chirale d'hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) a été réalisée à partir du D-glucose.
Ces cyclopenténones permettent l'accès aux Prostaglandines des séries E et F, à l'antibiotique (-)-Penténomycine I et à une pyréthrine synthétique, l'Alléthrine.
La stratégie utilisée repose sur la condensation aldolique d'hydroxy-2-céto-4-aldéhydes obtenus par hydrolyse acide de furanosides insaturés en C-4.
L'élaboration de ces derniers a fait intervenir: l'allongement de la chaîne de sucres au moyen de réactions ionique et radicalaire; le réarrangement d'un époxyde allylique en aldéhyde α,β-insaturé catalysé par Pd(O).
Une méthode de préparation des désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses a été mise au point; elle utilise l'alkylation d'un oxirane vinylique par des organo-cuprates mixtes suivie d'une réaction d'hydroboration-oxydation. |
Synthèses chirales d'hydroxy-4-cyclopentène-2-one (4R) intermédiaires de cyclopentanoïdes naturels, à partir du D-glucose : voie d'accès stéréospécifique aux désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses [texte imprimé] / Achab, Saïd, Auteur ; Cosson, J.P., Directeur de thèse . - Université de Paris-Sud, 1984 . - 277 f. : ill. ; 27 cm. Thèse d’État : Sciences Physique : Paris, Université de Paris-Sud : 1984
Bibliogr. f. 279 - 297 Langues : Français ( fre)
| Mots-clés : |
Hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) Hydroxy-2-céto-4-aldéhydes (2R) Condensation aldodique D-glucose Prostaglandines (-)-Penténomycine I Pyréthrines Réarrangement Sucres ramifiés Organo-cuprates |
| Index. décimale : |
D000984 |
| Résumé : |
La synthèse chirale d'hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentène-2-ones (4R) a été réalisée à partir du D-glucose.
Ces cyclopenténones permettent l'accès aux Prostaglandines des séries E et F, à l'antibiotique (-)-Penténomycine I et à une pyréthrine synthétique, l'Alléthrine.
La stratégie utilisée repose sur la condensation aldolique d'hydroxy-2-céto-4-aldéhydes obtenus par hydrolyse acide de furanosides insaturés en C-4.
L'élaboration de ces derniers a fait intervenir: l'allongement de la chaîne de sucres au moyen de réactions ionique et radicalaire; le réarrangement d'un époxyde allylique en aldéhyde α,β-insaturé catalysé par Pd(O).
Une méthode de préparation des désoxy-3-C-alkyl-3-D-gluco-hexoses a été mise au point; elle utilise l'alkylation d'un oxirane vinylique par des organo-cuprates mixtes suivie d'une réaction d'hydroboration-oxydation. |
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