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Contribution à l'étude des terpènes dans les huiles essentielles / Ahmed Yacine Badjah Hadj Ahmed 

Public ISBD Titre : Contribution à l'étude des terpènes dans les huiles essentielles : étude structurale de monoterpènes pinaniques: systématique dans la rétention en chromatographie Type de document : texte imprimé Auteurs : Ahmed Yacine Badjah Hadj Ahmed, Auteur ; Brahim Youcef Meklati, Directeur de thèse Editeur : Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumedienne Année de publication : 1987 Importance : 125 f. Présentation : ill. Format : 27 cm. Note générale : Thèse de Doctorat : Chimie : Alger, Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumedienne : 1987 Annexe f. 126 - 128 . Bibliogr. f. 129 - 139 Langues : Français (fre) Mots-clés : Terpènes Huiles  essentielles Spectrométrie  --  masse Chromatographie  en  phase  gazeuse Rétention  en  chromatographie Monoterpènes  pinaniques Index. décimale : D002287 Résumé : Dans la famille des produits naturels, les terpènes constituent un groupe important par suite de leur présence générale dans le règne végétal et particulière dans le règne animal. En plus des terpènes acycliques formés de façon générale directement à partir du pyrophosphate d'isopentényle, la plupart des terpènes et polyterpènes connus sont des substances cycliques. Elles sont biosynthétisées à partir de précurseurs acycliques par des réactions de cyclisation faisant intervenir des ions carbonium. Nous nous sommes intéressés plus particulièrement aux produits bicycliques ayant un squelette hydrocarboné de type pinanique (ou bicyclo[3.1.1] heptanique) dont les représentants naturels les plus connus sont l'alpha et le bêta-pinène. Dans le but d'une analyse conformationnelle (importance des effets stériques et électroniques), nous avons étudié dans ce travail 25 dérivés bicyclo[3.1.1] heptaniques dont la plupart sont synthétisés à partir de l'α ou du β-pinène. La résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13 constitue pour cela un instrument de choix. Ces techniques permettent en effet, non seulement d'accéder à la conformation de la molécule et de déterminer les facteurs prépondérants qui influencent celle-ci, mais également de distinguer les divers effets électroniques et stériques observés en les quantifiant de manière précise. Parmi les outils analytiques mis à la disposition du chimiste, la spectrométrie de masse occupe actuellement une une place privilégiée grâce aux services qu'elle peut rendre dans l'élucidation de la nature et parfois de la stéréochimie des produits les plus complexes. Nous l'avons mise à profit pour étudier le comportement des composés pinaniques selon deux modes d'ionisation distincts (ionisation chimique et impact électronique) et pour proposer les principaux mécanismes de fragmentation mis en oeuvre dans chaque cas. Ces derniers permettent d'une part de faire ressortir pour un même squelette de base l'influence de la stéréochimie et de faciliter d'autre part l'identification de molécule naturelles ayant une structure apparentée (sesquiterpènes par exemple). Contribution à l'étude des terpènes dans les huiles essentielles : étude structurale de monoterpènes pinaniques: systématique dans la rétention en chromatographie [texte imprimé] / Ahmed Yacine Badjah Hadj Ahmed, Auteur ; Brahim Youcef Meklati, Directeur de thèse . - Alger : Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumedienne, 1987 . - 125 f. : ill. ; 27 cm. Thèse de Doctorat : Chimie : Alger, Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumedienne : 1987 Annexe f. 126 - 128 . Bibliogr. f. 129 - 139 Langues : Français (fre) Mots-clés : Terpènes Huiles  essentielles Spectrométrie  --  masse Chromatographie  en  phase  gazeuse Rétention  en  chromatographie Monoterpènes  pinaniques Index. décimale : D002287 Résumé : Dans la famille des produits naturels, les terpènes constituent un groupe important par suite de leur présence générale dans le règne végétal et particulière dans le règne animal. En plus des terpènes acycliques formés de façon générale directement à partir du pyrophosphate d'isopentényle, la plupart des terpènes et polyterpènes connus sont des substances cycliques. Elles sont biosynthétisées à partir de précurseurs acycliques par des réactions de cyclisation faisant intervenir des ions carbonium. Nous nous sommes intéressés plus particulièrement aux produits bicycliques ayant un squelette hydrocarboné de type pinanique (ou bicyclo[3.1.1] heptanique) dont les représentants naturels les plus connus sont l'alpha et le bêta-pinène. Dans le but d'une analyse conformationnelle (importance des effets stériques et électroniques), nous avons étudié dans ce travail 25 dérivés bicyclo[3.1.1] heptaniques dont la plupart sont synthétisés à partir de l'α ou du β-pinène. La résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13 constitue pour cela un instrument de choix. Ces techniques permettent en effet, non seulement d'accéder à la conformation de la molécule et de déterminer les facteurs prépondérants qui influencent celle-ci, mais également de distinguer les divers effets électroniques et stériques observés en les quantifiant de manière précise. Parmi les outils analytiques mis à la disposition du chimiste, la spectrométrie de masse occupe actuellement une une place privilégiée grâce aux services qu'elle peut rendre dans l'élucidation de la nature et parfois de la stéréochimie des produits les plus complexes. Nous l'avons mise à profit pour étudier le comportement des composés pinaniques selon deux modes d'ionisation distincts (ionisation chimique et impact électronique) et pour proposer les principaux mécanismes de fragmentation mis en oeuvre dans chaque cas. Ces derniers permettent d'une part de faire ressortir pour un même squelette de base l'influence de la stéréochimie et de faciliter d'autre part l'identification de molécule naturelles ayant une structure apparentée (sesquiterpènes par exemple).

Exemplaires

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité	Spécialité	Etat_Exemplaire
D002287	D002287	Papier	Bibliothèque centrale	Thèse de Doctorat	Disponible

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BADJAH-HADJ-AHMED.Ahmed-Yacine.pdf URL