Titre : |
Synthèse d'aziridines, obtention de fluoro-2 alkylamines et d'esters de fluoro-3 aminoacides : étude en spectrométrie de masse de R M N (¹H et 19F) |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Akila Labed-Barama, Auteur ; R. Guedj, Directeur de thèse |
Editeur : |
Université de Nice |
Année de publication : |
1980 |
Importance : |
100 f. |
Présentation : |
ill. |
Format : |
27 cm. |
Note générale : |
Thèse de Doctorat : Chimie Moléculaire : Nice, Université de Nice : 1980
Bibliogr. f. 102 - 107 . - Annexe [24] f |
Langues : |
Français (fre) |
Mots-clés : |
Spectrométrie -- masse Aziridines Acides aminés fluorés Fluoro-2 alkylamines Esters fluoro-3 aminoacides |
Index. décimale : |
D001580 |
Résumé : |
Dans ce travail, nous avons exploité l'ouverture des cycles aziridiniques par le mélange HF/pyridine dont la toxicité est relativement faible; cette méthode nous conduit uniquement aux β-fluoro α-amino-acides.
Nous l'avons, préalablement, utilisée pour synthétiser des amines β-fluorés plus accessibles.
La séquence suivie, ----> β-hydroxyamine ou β-hydroxyaminoacide ----> aziridine ----> β-fluoroamine ou β-fluoroaminoacide, peut être considérée comme particulièrement intéressante du point de vue de la stéréochimie.
La description d'une nouvelle voie d'accès aux aziridines, à partir d'hydroxyamines et hydroxyaminoacides, utilisant le fluorure de potassium comme réactif de cyclisation, fait l'objet de notre premier chapitre.
Dans le deuxième chapitre, après avoir insisté sur l'intérêt des dérivés organiques fluorés et particulièrement des acides aminés en chimie thérapeutique, nous avons abordé la préparation des β-fluoroamines et aminoacides par ouverture des aziridines, précédemment citées, avec le gaz fluorhydrique en solution à 70 % dans la pyridine.
Le troisième chapitre est réservé à l'analyse des données spectrales de résonance magnétique nucléaire (du proton et du fluor) et de masse et à une discussion sur la stéréochimie et les mécanismes de formation des composés obtenus (aziridines et fluorures). |
Synthèse d'aziridines, obtention de fluoro-2 alkylamines et d'esters de fluoro-3 aminoacides : étude en spectrométrie de masse de R M N (¹H et 19F) [texte imprimé] / Akila Labed-Barama, Auteur ; R. Guedj, Directeur de thèse . - Université de Nice, 1980 . - 100 f. : ill. ; 27 cm. Thèse de Doctorat : Chimie Moléculaire : Nice, Université de Nice : 1980
Bibliogr. f. 102 - 107 . - Annexe [24] f Langues : Français ( fre)
Mots-clés : |
Spectrométrie -- masse Aziridines Acides aminés fluorés Fluoro-2 alkylamines Esters fluoro-3 aminoacides |
Index. décimale : |
D001580 |
Résumé : |
Dans ce travail, nous avons exploité l'ouverture des cycles aziridiniques par le mélange HF/pyridine dont la toxicité est relativement faible; cette méthode nous conduit uniquement aux β-fluoro α-amino-acides.
Nous l'avons, préalablement, utilisée pour synthétiser des amines β-fluorés plus accessibles.
La séquence suivie, ----> β-hydroxyamine ou β-hydroxyaminoacide ----> aziridine ----> β-fluoroamine ou β-fluoroaminoacide, peut être considérée comme particulièrement intéressante du point de vue de la stéréochimie.
La description d'une nouvelle voie d'accès aux aziridines, à partir d'hydroxyamines et hydroxyaminoacides, utilisant le fluorure de potassium comme réactif de cyclisation, fait l'objet de notre premier chapitre.
Dans le deuxième chapitre, après avoir insisté sur l'intérêt des dérivés organiques fluorés et particulièrement des acides aminés en chimie thérapeutique, nous avons abordé la préparation des β-fluoroamines et aminoacides par ouverture des aziridines, précédemment citées, avec le gaz fluorhydrique en solution à 70 % dans la pyridine.
Le troisième chapitre est réservé à l'analyse des données spectrales de résonance magnétique nucléaire (du proton et du fluor) et de masse et à une discussion sur la stéréochimie et les mécanismes de formation des composés obtenus (aziridines et fluorures). |
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